Los fracasos más sonados del Real Madrid en Copa

4. 2000-01 | 1/32 de final | Toledo 2 – Real Madrid 1

El rival del Madrid fue el Toledo, recién descendido a Segunda B tras vivir su edad de oro con siete temporadas consecutivas en Segunda en la que incluso estuvieron a punto de subir a Primera de la mano de Gregorio Manzano. Al cuarto de hora, los locales ya ganaban con goles de Israel y Cidoncha. Savio recortó distancias en el 19’, pero el Madrid, con muchos suplentes fue incapaz de remontar. Los blancos aprendieron la lección y en las siguientes temporadas no dieron pie a que Pájara Playas, Lanzarote, el Sanse en dos ocasiones o el Leganés en otras dos dieran la sorpresa.